Veterano de la 2a Guerra Boer y de la Primera Guerra Mundial, ocho de sus batallones servirían en el frente, pero sólo cinco como infantería; dos se convirtieron en unidades antitanque y otro se convirtió en un regimiento de artillería antiaérea, pero todos se negaron a ser incluidos en la Real Artillería, de manera que el regimiento contó con sus propios batallones antitanque, manteniendo sus kilts y sus gaitas.
El 91º de Highlanders estuvo destinado en Palestina hasta que Italia declaró la guerra a los aliados, tras lo cual fue destinado a Egipto. Encabezaron el avance de Wavell contra los extranjeros, empezando en Sidi Barrani. Tras la operación que barrió a los italianos del Norte de África, los Highlanders fueron destinados a defender aeródromos hasta que se les envió a proteger Creta. Antes de que el batallón se pudiera concentrar fue atacado por los paracaidistas alemanes, perdiendo la mitad de sus efectivos -343 hombres de 655- antes de ser evacuados por la marina.
Durante los dos siguientes años la unidad permaneció al margen de la guerra, dedicándose durante la invasión de Sicilia y en la de Italia a organizar el desembarco de suministros en las playas. Tras el cruce del río Sangro fue utilizado de nuevo como batallón de infantería en el rio Rápido y en Monte Cassino, continuando con el veloz avance aliado hasta la Línea Gótica, demostrando, como dijo un comandante, "su valor y su tenacidad". Para mayor orgullo, el regimiento estaba formado por un 99% de escoceses a finalizar la guerra.
El otro batallón, el 93º, se vio implicado en la defensa de Birmania cuando llegó la ofensiva nipona, luchando en una serie interminable de combates de retaguardia mientras el ejército británico se retiraba hacia la India, que dejó sus efectivos reducidos a 3 oficiales y 90 soldados, aunque, detrás de las líneas enemigas quedaron varios grupos que se dedicaron a hostigar al enemigo. El batallón fue reorganizado usando todos los hombres disponibles en la retaguardia y en los hospitales, logrando reunir 250 hombres en dos compañías más 200 marineros supervivientes del Repulse. Con ellos, como los Plymouth Highlanders, entraron en combate. Al final de la batalla de Singapur, 2 oficiales y 50 hombres, todos los supervivientes del batallón, fueron capturados por los japoneses.
Con el 91º muy mermado y el 93º aniquilado, era el turno del 7º y de 8º de mantener vivo el nombre de los Argyll and Sutherland, y lo hicieron con honores. El 7º fue el batallón del ejército británico que tomó parte en más batallas; acompañó a Montgomery en El Alamein, Túnez, Sicilia e Italia, y de Normandía al Báltico. Sufrieron graves bajas en Sidi Rezegh, donde su comandante, Lorne Campbell, ganó su Cruz Victoria, y casi fueron aniquilados en un combate nocturno contra paracaidistas alemanes en el aeródromo de Gerbini, en Sicilia. Pero volvieron a estar en primera línea con todos sus efectivos para limpiar el Reichswald a la bayoneta.
El 8º, liderado por Lorne Campbell, el segundo al mando del batallón, escapó de ser cercado con la 51º Highlander en Francia en 1940. Reorganizado, combatió en Túnez, donde el mayor Jock Anderson ganó su Cruz Victoria asaltando la Longstop Hill. Combatirían de nuevo en Sicilia y en Italia.
En mayo de 1942, el 15º fue disuelto para formar el 93º, recibiendo su bautismo de fuego con Montgomery el 26 de junio de 1944,y los soldados del 93 fueron los que capturaron los dos vitales puentes sobre el río Odon; desde entonces no cesaron de combatir hasta llegar al Elba, dos días antes del final de la guerra en Europa.
Soldados del 93º avanzan montados en un tanque Churchill hacia la línea Sigfrido el 28 de febrero de 1945.
Man at Arms, Osprey, pg 33
