Henry Maitland Wilson, primer barón Wilson (5 de septiembre de 1881 - 31 de diciembre de 1964), también conocido como Jumbo Wilson, nació en Londres; era hijo del capitán Arthur Maitland Wilson y su esposa Harriet Wilson (de soltera Kingscote). Wilson estudió en el Eton College y en Sandhurst. Fue nombrado subteniente de la Brigada de Fusileros el 10 de marzo de 1900. Sirvió con el 2º Batallón durante la Segunda Guerra de los Bóers y, tras participar en operaciones allí en agosto de 1900, fue ascendido a teniente el 18 de marzo de 1901. Sirvió en Sudáfrica durante toda la guerra. Tras el fin de las hostilidades, partió de Port Natal a finales de septiembre de 1902, junto con otros oficiales y soldados del 2º Batallón de la Brigada de Fusileros, quienes fueron transferidos a Egipto. Fue destinado con su batallón a Egipto y, posteriormente, en 1907, a la India. Ascendido a capitán el 2 de abril de 1908, sirvió en el 3er Batallón en Bordon, Hampshire y luego en el condado de Tipperary, en Irlanda, y en 1911 se convirtió en ayudante del Cuerpo de Entrenamiento de Oficiales de Oxford.
Wilson sirvió en la Primera Guerra Mundial, siendo nombrado jefe de estado mayor de la 48º Brigada el 15 de octubre de 1914. Tras ser ascendido temporalmente a mayor en diciembre de 1914 y confirmado en el rango el 15 de septiembre de 1915, fue enviado a Francia en diciembre de 1915. Sus capacidades como oficial de Estado Mayor lo llevaron a ser ascendido a Oficial de Estado Mayor 2 de la 41ª División en el Somme y del XIX Cuerpo en Passchendaele. En octubre de 1917 fue nombrado OOficial de Estado Mayor 1 de la División de Nueva Zelanda, con ascenso temporal a teniente coronel el 28 de octubre de 1917. Por su servicio en la guerra, recibió la Orden de Servicio Distinguido en 1917 y fue mencionado tres veces en despachos.
Tras ascender a teniente coronel brevet el 1 de enero de 1919 y ser seleccionado para el primer curso de Estado Mayor de posguerra en Camberley, Wilson recibió el mando de una compañía de cadetes en Sandhurst. Posteriormente, en agosto de 1923, asumió el segundo mando del 2º Batallón de la Brigada de Fusileros en Aldershot. Posteriormente, en enero de 1927, asumió el mando del 1er Batallón de su regimiento en la Frontera Noroeste, recibiendo el ascenso al rango sustantivo de teniente coronel el 15 de junio de 1927.
Wilson en mayo de 1918
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